Povoada desde tempos remotos, em Vila Flor existem provas de habitação desde a época do bronze. A proximidade do fértil Vale da Vilariça influenciou a presença humana em terras de Vila Flor. Por aqui passaram Celtas e Romanos, deixando, um pouco por todo o território do Concelho, testemunhos de ruínas castrejas ou restos de pequenas aldeias romanizadas. Na alta Idade Média foi cristianizada sendo mais tarde invadida pelos Mouros e colonizada por estes até à reconquista cristã. No século XIII estava representada por uma pequena povoação chamada de “Póvoa de Além Sabor”, até que, em 1286, por meio do Foral, D. Dinis muda-lhe o nome para “Vila Flor” e manda erguer, em seu redor, como jeito de proteção contra as invasões vindas de Castela e seus consequentes ataques, uma cinta de muralhas com 5 portas ou arcos: o Arco de D. Dinis, classificado monumento de interesse público. A Idade Média deste “ramalhete de cravelinas e bem-me-queres”, como lhe chamou Cabral Adão, é florescente, recebendo especial impulso com o acolhimento de famílias judaicas fugidas às perseguições europeias e que aqui foram desenvolvendo a agricultura, o comércio e as indústrias de curtumes e ourivesaria. D. Manuel I viria mais tarde a atribuir novo Foral a Vila Flor, reformulando o anterior, em Maio de 1512, o qual pode ser apreciado no Museu Municipal D.ra Berta Cabral. Em jeito de homenagem ao monarca que lhe deu nome, Vila Flor ergue, atualmente, a imponente estátua de D. Dinis, na Praça com o mesmo nome, de forma a receber e dar as boas vindas a todos os seus visitantes.
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